俳優（アメリカ）。同じく俳優で、映画監督も務めるレオ・ペン、及び女優であるアイリーン・ライアンの息子。やはり同じく俳優で、映画監督でもあり、数々のハリウッド映画に出演しているショーン・ペン、及びミュージシャンであるマイケル・ペンの弟。
映画デビューは1983年のアメリカ映画で、世界の巨匠フランシス・フォード・コッポラが監督を務めた「ランブルフィッシュ」であった。この作品には、友人であるミッキー・ロークや、「ワイルドシングス」などの作品で有名なマット・ディロンも出演している。
その後、ハーバート・ロスが監督を務めた青春映画である「フットルース」など数々の映画に出演するが、初めて主役を射止めた映画は、1984年のコメディ映画「ワイルド・ライフ」であった。以後、テレビドラマ・テレビシリーズも含めてより多くの作品に出演するようになった。
主な出演映画には、上述した「ランブルフィッシュ」や「フットルース」、主演デビューした「ワイルド・ライフ」の他、「栄光の彼方に」「ロンリー・ブラッド」「ペイルライダー」「戦場にかける橋2」「ベスト・オブ・ザ・ベスト」「レザボア・ドッグス」「フューチャー・キック」「帝王伝説」「ショート・カッツ」「モブスターズ」「ベートーベン2」「トゥルー・ロマンス」「3人のエンジェル」「ファイナル・ロック」「北斗の拳」「キリング・タウン」「フューネラル」「ラッシュアワー」「ライアー」「コーキー・ロマーノ」「キャンパス・クレージー」「完全犯罪クラブ」「ダイヤモンド・イン・パラダイス」「スタスキー＆ハッチ」「ボブ・ディランの頭のなか」「ダーウィン・アワード」などがある。
また、出演したテレビドラマ・テレビシリーズには、「CSI：マイアミ」「シカゴホープ」「LAW＆ORDER」「エバーウッド」「アントラージュ★オレたちのハリウッド」などがある。
受賞歴に、ヴェネツィア国際映画祭（アンサンブル演技賞、助演男優賞）など。
カリフォルニア州ロサンゼルス郡西部にあるサンタ・モニカの自宅にて死去。死因は、薬物使用及び心臓肥大と推測されている。40歳。発見されたときには、既に亡くなっていたという。
